第一次是1860年5月，太平军攻破清军江南大营后，洪秀全王命令太平军向常州、苏州追击56点，限定一个月内消灭敌残、李向安庆上游，集中兵力消灭湘军。然而，6月2日太平军占领苏州，完成了追击残敌的任务后，陈玉成立即领兵在皖北安庆城作战，而李秀成则把天王阎的圣旨抛在脑后，为了关税自行进军上海，使得太平天国打入列强内部，使太平军陷入腹背受敌、两败俱伤的被动局面。后来，王尊赖文光在他的《赖文光自述》中指责李秀成，说：“.忠于李秀成王的人，在不知道王命的情况下攻打上海，不仅攻不下来，还会失去对外和约的正义，这就是失国丧族的原因。”
第二次援皖是在1860年11月左右，当时中国命令李秀成、杨辅清沿长江南岸西征九江，切断了湘军围攻安庆的后路，呼应了在安庆前线作战的英王陈玉成，击退或消灭了湘军。这是5个月前安徽急救流产后实施的补救措施，还有成功的可能。然而，当李、杨联合进攻湖口以东，九江已在望时，李秀成却因谋浙而突然退兵东进，影响了杨辅清单枪匹马无法前进，迂回援皖之计再次流产。
第三次援皖是在1861年初，安庆保卫战已经到了最后的决战时刻。而李秀成从浙江嘉兴到苏州，准备在湖北招人。这时，燕王命令他带兵到上游支援安庆。然而，李秀成拒绝了，坚持要离开江西和湖北。天王大怒。朝臣处理后，天王作出决定：李秀成等人走第三路从江西到湖北南岸，英国国王陈玉成一路从湖北北岸出去，走第四路回武汉，迫使项从安庆撤退。显然，这一战略部署是为了配合李秀成在江西和湖北的招募，但这仍然是湘军害怕的大胆战略。如果认真执行，还是有可能打败湘军，救出安庆，从而稳定天京上游的局势。可惜因为李秀成迷恋江浙，所以失败了。而李秀成却因为在江西一路招兵买马，在6月份晚到了湖北两个多月。他到达湖北后，既没有攻打武昌，也没有渡河增援安庆，但仍然只想招兵买马。
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